Myšlenky, které bychom mohli nazvat ve vágním smyslu „skeptické“, jsou bezmála tak staré jako filosofie sama (často je v této souvislosti připomínán presokratik Xenofanés nebo historik Hérodotos). Se sofistikou se pak objevují první „skeptické“ teorie poznání (zejména Gorgiova a Prótagorova): setkáváme se zde poprvé s obhajobou tvrzení, že není možné nic poznat, respektive, že jediné, co můžeme „poznávat“, je to, co se každému z nás jeví, takže každý má stejnou měrou „pravdu“ (v této souvislosti však z dobrých důvodů bývá řeč spíše o „relativismu“ než o „skepticismu“). Jen o něco pozdější než tyto koncepce jsou pak první polemiky s tvrzením o nemožnosti poznání (jejich klasickými proponenty jsou Platón a Aristotelés): toto tvrzení vyvrací sebe sama a důsledkem jeho přijetí by byla neschopnost jakkoli jednat.
To, co se dnes nazývá antickým skepticismem v pravém slova smyslu, je nicméně teprve plodem helenistické doby, ve které se vedle sebe, aniž bychom cokoli jasného věděli o jejich vztahu, objevují hned dvě tradice skepticismu: platonská Akadémie po obratu, který zaznamenala s nástupem Arkesiláa do jejího čela (tedy Akadémie střední a nová, v rámci nichž se konstituuje celá řada skepticikých pozic), a odkaz Pyrrhóna z Eleje, dále rozpracovaný jeho žákem Timónem. O obou těchto tradicích však bohužel máme pouze kusé a nepřímé doklady.
Necháme-li stranou Ciceronova Academica, jediný spis poskytující souvislejší vhled do akademické skepse, jsou naším zdaleka nejlepším zdrojem o skeptické filosofii v antice knihy „pyrrhonika“ Sexta Empeirika (sepsané někdy na přelomu 2. a 3. století n.l.). Právě jeho dílo bude stát ve středu zájmu tohoto semináře.
V jeho první polovině se zaměříme na Sextův programový „manifest“ – první knihu Základů pyrrhonismu, poskytující jakýsi úvod do pyrrhonské skepse: postižení její povahy a představení metod, vysvětlení odlišnosti od jiných filosofických směrů, argumenty pro konzistenci pyrrhónské pozice atd. V druhé polovině se pak blížeji podíváme na jeden příklad Sextovy filosofické práce, konkrétně na jeho pojednání o kritériu pravdu v první knize spisu Proti logikům: naším hlavním cílem bude prozkoumat a promyslet Sextovu strategii argumentace proti možnosti nalezení kritéria pravdy, zároveň se však pokusíme proniknout do ojedinělých svědectví o stoické a epikurejské epistemologii, které chce Sextos vyvrátit.