Sylabus
Obsah předmětu:1. Syntéza heterocyklických systémů - 3 a 4 členné heterocykly a jejich transformace. Vybrané syntézy Tamiflu. Chemie oxaziridinu, diazirenu, dioxetanu. Reakce vedoucí k azetidin-2-onu. Ukázka použití epoxidů při syntéze sekundárních metabolitů hmyzu.
2. Syntéza heterocyklických systémů - 5 členné nasycené heterocykly. Méně známé reakce tetrahydrofuranu, thiolanu a pyrrolidinu. Chemie dioxolanu, dihydrooxazolu a samozřejmě azlaktonu.
3. Chemie heterocyklických systémů - 5 členné heterocykly. Cykloadice furanu, elektrofilní aromatické substituce na furanu, pyrrolu a thiofenu atd. Jejich deprotonace a přechodným kovem katalyzované kaplingy. Klasické jmenné reakce.
4. Chemie benzofuranu, benzothiofenu, benzoselenofenu, indolu a analogických kondenzovaných systémů.
5. Chemie oxazolu, benzoxazolu, thiazolu, imidazolu a benzimidazolu.
6. Syntéza heterocyklických systémů - 6 členné heterocykly obsahující dusík. Pyridin a jeho mimořádně bohatá chemie (Zinkeho reakce atd.). Příprava chinolinu a isochinolinu.
7. Chemie pyrimidinu, chinazolinu, příprava BODIPY a porfinu.
8. Chemie flavonoidů.
Anotace
Kurz je zaměřen na chemii heterocyklických sloučenin. Při výuce budou podrobně diskutovány vztahy mezi strukturou, reaktivitou a stereochemií.
Velký důraz bude kladen na znalosti organické chemie, respektive syntézy a taktiky a strategie chránění funkčních skupin.
Zatímco u malých nasycených heterocyklických kruhů budou na cvičení podrobně probírány stereochemické aspekty otevírání těchto kruhů, tak u středních heterocyklů bude naopak důraz kladen na moderní transformace těchto systémů (např. palladiem katalyzované transformace).
Všechny diskutované reakce přednášející použil při svém výzkumu a tak kromě teorie budou diskutovány i tipy a triky praktické organické chemie.
Při cvičení budou opakovány mechanismy organických reakcí jakou jsou fragmentace, nukleofilní aromatické substituce, cykloadice atd. a také fyzikálně-chemické vlastnosti funkčních skupin (např. hodnoty pKa).