Organická chemie III

Sylabus

Obsah předmětu:

1. OdvoNázvosloví. Hantzsh-Widmanův systém. Triviální názvy. Číslování kruhů.

2. Syntéza heterocyklických systémů - 3 a 4 členné heterocykly.

3. Syntéza heterocyklických systémů - 5 členné heterocykly.

4. Syntéza heterocyklických systémů - 6 členné heterocykly obsahující dusík.

5. Syntéza heterocyklických systémů - 6 členné heterocykly neobsahující dusík, vybrané 7 a více členné heterocykly. U každého typu heterocyklu shora uvedeného je diskutována:

6. Retrosyntetická analýza,  základní metody syntézy (historické, nové, efektivita).

7. Nukleofilní a elektrofilní substituce. Adice, cykloadice a reaktivita malých kruhů.

8. Fotochemie.

9. Přesmyky, keto-enol tautomerie.

10. Heterocykly jako syntetické intermediáty.

11. Stabilita a reaktivita heterocyklů, vliv pH.

12. Informace o vybraných zástupcích heterocyklických systémů.

13. Průmyslová chemie heterocyklů.

14. Biologický význam heterocyklů. Farmacie, toxicita, léčiva.

Anotace

Kurz je zaměřen na chemii heterocyklických sloučenin. V průběhu jsou detailně probírány:

Odvození heterocyklů. Názvosloví: Hantzschův-Widmanův systém. Triviální názvy.

Retrosyntetická analýza heterocyklických systémů.

Syntéza 3-, 4-, 5- a 6-členných heterocyklů s jedním a dvěma heteroatomy.

Syntéza benzoderivátů vybraných heterocyklických systémů.

Reakce heterocyklů: nukleofilní a elektrofilní substituce, adice, cykloadice, přesmyky a další reakce.

Vliv pH na stabilitu a reaktivitu heterocyklů, reaktivita malých kruhů.

Syntetické metody zahrnující heterocykly jako intermediáty.

Užití heterocyklů, jejich význam ve farmacii.