Syllabus
Chiralita, absolutní a relativní konfigurace, pravidla CIP, R/S nomenklatura. Vlastnosti enantiomerů.Prvky symetrie, bodové grupy symetrie.
Meso-forma. Pseudochiralita.Rozdíly ve vlastnostech homochirální látky oproti racemátu.
Enantiomerní přebytek. Metody určování absolutní a relativní konfigurace.Prochiralita a topicita, homo-, hetero-, enantio- a diastereotopické ligandy/strany.Chiralita sloučenin bez center chirality - axiální, helikální a planární chiralita, atropoizomerie.Konfigurace alkenů a kumulenů, E/Z nomenklatura.Konformace acyklických a cyklických sloučenin a vliv na reaktivitu.
Gauche efekt, anomerní efekt.Baldwinova pravidla. Thorpe-Ingoldův efekt.
Curtin-Hammettův princip.Vliv prostorového uspořádání na reaktivitu, stereoselektivní a stereospecifické reakce. Stereochemie substitučních, adičních a eliminačních reakcí, reakce enolátů.
Annotation
Student will learn about the influence of the spatial structure of organic molecules on their properties and reactivity. During the semester the following terms and phenomenona will be described and practised on exercises and models: chirality; symmetry elements, operations and space groups of symmetry; absolute and relative configuration; CIP rules; R/S nomenclature; topicity; prochirality; pseudochirality; conformations of acyclic and cyclic compounds; methods for the study of molecular geometry; influence of the spatial structure on reactivity; stereoselective and stereospecific reactions.