Stereochemie organických molekul

Sylabus

Chiralita, absolutní a relativní konfigurace, pravidla CIP, R/S nomenklatura. Vlastnosti enantiomerů.Prvky symetrie, bodové grupy symetrie.

Meso-forma. Pseudochiralita.Rozdíly ve vlastnostech homochirální látky oproti racemátu.

Enantiomerní přebytek. Metody určování absolutní a relativní konfigurace.Prochiralita a topicita, homo-, hetero-, enantio- a diastereotopické ligandy/strany.Chiralita sloučenin bez center chirality - axiální, helikální a planární chiralita, atropoizomerie.Konfigurace alkenů a kumulenů, E/Z nomenklatura.Konformace acyklických a cyklických sloučenin a vliv na reaktivitu.

Gauche efekt, anomerní efekt.Baldwinova pravidla. Thorpe-Ingoldův efekt.

Curtin-Hammettův princip.Vliv prostorového uspořádání na reaktivitu, stereoselektivní a stereospecifické reakce. Stereochemie substitučních, adičních a eliminačních reakcí, reakce enolátů.

Anotace

Student získá povědomí o vlivu prostorové struktury organických molekul na její vlastnosti a chování. V průběhu semestru budou probrány a na příkladech a modelech procvičeny následující pojmy a jevy: chiralita; prvky, operace a bodové grupy symetrie; absolutní a relativní konfigurace; pravidla posloupnosti CIP; R/S nomenklatura; topicita; prostereoizomerie; prochiralita; pseudochiralita; konformace acyklických a cyklických sloučenin; metody studia geometrie molekul; vliv prostorového uspořádání na reaktivitu; stereoselektivní a stereospecifické reakce.