Publikace na Přírodovědecká fakulta |
2009
Abstrakt
1,6-Anhydro-2,3,4-trideoxy-2,3-(tosylepimino)-beta-D-hexopyranosy 1 a 2 podlehly otevření aziridinového kruhu při svých reakcích s halogenidy a dalšími nukleofily obsahujícími heteroatomy.Z riboepiminu 1 vznikly produktu trans-diaxiálního a cis otevření, zatímco lyxoepimin 2 reagoval za vzniku směsi produktů trans-diaxiálního a trans-diekvatoriálního otvření kruhu. Produktové složení bylo racionalizováno na základě uplatnění teorie HSAB za předpokladu účasti mechanismu SN2 na nukleofilním otevření aziridinového kruhu.