Syntéza 1,6-anhydro-2,3,4-trideoxy-2,3-epimino- a 1,6-anhydro-2,3,4-trideoxy-3,4-epimino-β-D-hexopyranos a jejich NMR a infračervená spektra

Abstrakt

Připravili jsme úplnou serii 2,3,4-trideoxy-2,3-epimino- a 2,3,4-trideoxy-3,4-epiminoderivátů 1,6-anhydro-(-D-hexopyranos redukcí vicinálních trans-azidotosylátů lithium aluminium hydridem. Pozorovali jsme neobvyklý vznik aziridinového cyklu z prekurzorů s trans-diekvatoriálním uspořádáním reagujících skupin.

Diskutována jsou NMR a IR spektra.

Klíčová slova

• anhydrosugars
• 1,6-anhydro-beta-D-hexopyranoses
• azides
• aziridines
• NMR spectroscopy
• infrared spectroscopy
• pyramidal inversion
• carbohydrates
• aminosugars