Kvantitativní vztah struktura-elektrochemie pro 1-fenyl-5-benzylsulfanyl tetrazoly a jejich elektrooxidace jako metabolický model
Abstrakt
Studium kvantitativních vztahů struktura-elektrochemie pro devatenáct derivátů 1-fenyl-5-benzylsulfanyl tetrazolu, patřících ke slibným antimykobakteriálním léčivům, vedlo k nalezení dobrého korelačního vztahu mezi půlvlnovým potenciálem a energií HOMO orbitalu. Byla studována elektrochemická oxidace těchto sloučenin jako model jejich mořné metabolické degradace.
Bylo navrženo schéma elektrochemické oxidace: elektrochemická oxidace začíná na methoxylové skupině, kde eliminací jednoho elektronu vzniká radikál kation s krátkou dobou života. Volný elektron je translokován do pozice 2, tento proces je následován uzavřením nového kruhu s -ch2- skupinou benzylfulfanylového zbytku molekuly.
V případě 2-methoxyfenyl tetrazolů je tento proces následován rozpadem tetrazolového kruhu.