Syntéza všech konfiguračních isomerů 1,6-Anhydro-2,3,4-trideoxy-2,3-epimino-4-fluoro-beta-D-hexopyranos
2010
Abstrakt
Fluorované hexapyranozy jsou důležité syntetické cíle, neboť jsou používané jako proby v enzymologogii, lékařství a reactivitních studiích. Připravili jsme celou sérii 1,6-anhydro-2,3,4-deoxy-4-fluoro-2,3-epimino-β-D-hexopyranoz.
Klíčovým krokem byla reakce trans-2,3-azidosulfonátu (s volným C-4 hydroxylem) s DAST a následná redukce pomocí LiAlH4. Dále byla zdokonalena standardní syntéza D-manno epiminu ze snadno dostupného 3-benzylamino derivátu.